原帖标题：
有机化学求助orz
原帖发布日期：
2025-06-07
原帖作者：
LIZ
注意：由于药学论坛经历了一次数据恢复，原帖作者的ID可能后续被抢注，该ID不一定和当前ID的使用者身份一致。
这道选择选b，想求助一下这两张图的结论看起来是矛盾的，不知道哪个对
2楼
原帖2楼发布日期：2025-06-07
原帖2楼作者：Ziziphus
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LIZ 两个反应条件毕竟是有差异的，第一幅图四氢吡咯的作用使上氯位点发生了变化
3楼
原帖3楼发布日期：2025-06-08
原帖3楼作者：LIZ
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Ziziphus 好的谢谢啦
4楼
原帖4楼发布日期：2025-08-18
原帖4楼作者：ChevalRita
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这两个条件里生成的烯醇都是热力学控制。直接用SOCl2，生成取代多的烯醇；带有大位阻二级胺时，多取代的烯烃存在较强的A1,3-张力（烯基平面内的甲基和四氢吡咯的N-CH2被迫按在了一起），导致少取代的烯胺热力学稳定。
答题的话解释到这里就可以了。不过其实还有一个更深层次的问题：为什么热力学稳定的烯醇就会去参与反应呢？如果烯醇能够达到平衡，意味着生成氯代产物是决速步，Curtin-Hammett原理告诉我们，这种情况下决定反应产物的应该是过渡态的能量，而跟烯醇哪边稳定无关。所以这套逻辑其实暗含了一个假设：氯代反应的过渡态足够靠前，以至于更多继承了烯醇的特性，所以热力学稳定的那一方的过渡态能量也较低。而这个假设不一定总是成立的，是否换个低活性的亲电试剂结果就会不一样呢？